Inizialmente è scioccato e un po' disgustato:
* Ricorda Bob come il Soc che ha attaccato lui e Johnny. Questo ricordo evoca paura e rabbia dentro di lui.
* Vede un netto contrasto tra l'immagine di Bob nell'annuario e il modo in cui lo ricorda. L'annuario presenta l'immagine di un Soc "perfetto", sorridente e apparentemente innocente, che si scontra con la sua esperienza di Bob come prepotente.
Prova un senso di colpa e vergogna:
* Si rende conto che Bob era una persona reale con una vita al di là della loro lotta. L'immagine umanizza Bob, facendolo sembrare meno un cattivo e più una vittima.
* Riconosce che la morte di Bob ha avuto un profondo impatto sulla sua famiglia e sui suoi amici. Questa realizzazione provoca un senso di rimorso per la morte di Bob e il suo ruolo negli eventi che l'hanno preceduta.
Inizia a mettere in discussione i propri pregiudizi e stereotipi:
* Vedere Bob nell'annuario costringe Ponyboy a confrontarsi con gli stereotipi che aveva sui Socs. Comincia a capire che non sono tutti marmocchi ricchi e viziati e che alcuni di loro sono veramente brave persone.
* Si rende conto che anche la sua banda, i Greasers, viene giudicata in base agli stereotipi. Riconosce che non sono tutti delinquenti e che alcuni di loro, come Johnny, sono in realtà di buon cuore.
Ottiene una comprensione più profonda della tragedia della situazione:
* Riconosce che sia Bob che Johnny sono morti inutilmente in uno scontro alimentato dalla rivalità tra bande e dai pregiudizi. Questa comprensione aggiunge un altro livello di tristezza e complessità alla situazione già tragica.
In conclusione, vedere la foto di Bob Sheldon nell'annuario porta Ponyboy a una comprensione più profonda della tragedia che si è verificata. Lo costringe a confrontarsi con i propri pregiudizi, a mettere in discussione i suoi stereotipi e, infine, ad acquisire una visione più sfumata sia dei Socs che dei Greasers. Questo incontro segna una svolta significativa nel suo percorso verso la maturità e la consapevolezza di sé.