I sentimenti di Niles per Daphne sono un grande bavaglio di corsa nello spettacolo e spesso fa i goffi tentativi di corteggiarla, con risultati contrastanti. Tuttavia, non le dice mai che la ama. Il più vicino che arriva è nell'episodio "The Ski Lodge", dove quasi confessa ma viene interrotto.
Sebbene non ci sia un episodio chiaro in cui Niles dichiara il suo amore, l'episodio finale della serie, "Goodnight, Seattle", mostra un passo significativo nella loro relazione, mentre finalmente iniziano a frequentarsi.