Coloro che trovano Chesney divertente apprezzeranno il suo senso dell'umorismo autoironico e la sua capacità di prendere in giro se stesso e gli altri. Potrebbero anche apprezzare la sua personalità energica ed estroversa, che spesso emerge nelle sue esibizioni dal vivo e nelle sue interviste.
D'altra parte, coloro che trovano Chesney fastidioso potrebbero trovare il suo umorismo troppo esagerato o sciocco. Potrebbero anche essere scoraggiati dalla sua personalità a volte rumorosa e turbolenta.
In definitiva, se trovi Kenny Chesney divertente o fastidioso o meno è una questione di opinione personale e non esiste una risposta giusta o sbagliata.