La carriera di Diddy è iniziata all'inizio degli anni '90 quando ha lavorato come stagista presso la Uptown Records. Ha rapidamente scalato i ranghi ed è diventato il direttore di A&R dell'etichetta. Nel 1993 fondò la sua etichetta, la Bad Boy Records, e pubblicò il suo album di debutto, "No Way Out". L'album fu un successo commerciale, vendendo oltre 7 milioni di copie in tutto il mondo e generando diversi singoli di successo, tra cui "Can't Nessuno Hold Me Down" e "I'll Be Missing You".
Diddy ha continuato a pubblicare album di successo nel corso degli anni '90, tra cui "Forever" (1999) e "The Saga Continues..." (2001). Ha anche prodotto album per altri artisti, come "Ready to Die" (1994) di The Notorious B.I.G. e "Harlem World" di Mase (1997).
Oltre alla carriera musicale, Diddy ha avuto successo anche negli affari. Ha lanciato diverse linee di moda, tra cui Sean John e Misa Hylton. Ha anche fondato diverse attività, tra cui il marchio di vodka Ciroc e la rete televisiva Revolt.
Diddy è una delle figure di maggior successo e influenti nel settore della musica. Ha vinto numerosi premi, tra cui tre Grammy Awards e due MTV Video Music Awards. È stato anche inserito nella Songwriters Hall of Fame.