Sebbene Barry non venga mai incontrato direttamente nella storia, è una figura significativa nella narrazione. È un giovane autore le cui lotte con il blocco dello scrittore e il divorzio rispecchiano le esperienze personali di Leigh Botts. Leigh, il personaggio principale del libro, scrive lettere al signor Henshaw, l'autore della sua serie di libri preferita, chiedendo consiglio. Le lettere rivelano che Leigh è particolarmente attratto dalla storia di Barry perché si identifica con le esperienze del personaggio.
Sebbene Barry sia immaginario, funge da fonte cruciale di ispirazione e speranza per Leigh. La sua storia aiuta Leigh ad affrontare le proprie sfide e, infine, a trovare la propria voce come scrittore.