* Dirigente musicale: È un dirigente discografico, essendo stato coinvolto nella scoperta e nello sviluppo di artisti musicali di successo.
* Personalità televisiva: È noto soprattutto per il suo ruolo di giudice in vari talent show come "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" e "Britain's Got Talent".
* Produttore: È un produttore televisivo di successo, creando e producendo esecutivamente numerosi spettacoli.
* Imprenditore: Possiede e gestisce diverse società legate all'intrattenimento, tra cui Syco Entertainment.
Essenzialmente, Simon Cowell è una figura dalle molteplici sfaccettature nel settore dell'intrattenimento, riconosciuto per il suo spirito acuto, le critiche schiette e la capacità di individuare i talenti.