Onestà e fiducia: Wilson è descritto come un individuo sincero e onesto che ripone molta fiducia negli altri. Ciò lo rende suscettibile di essere ingannato da individui senza scrupoli, come si è visto quando si innamora del piano della Lega dai capelli rossi orchestrato dalla mente criminale, John Clay.
Mancanza di curiosità: La mancanza di curiosità di Wilson gioca un ruolo significativo nella storia. Nonostante la natura peculiare del lavoro offertogli dalla Lega dei Capelli Rossi, non ne mette in dubbio la legittimità. Questa cieca accettazione consente a Clay e ai suoi soci di manipolarlo più facilmente.
Ossessione per il suo aspetto: Wilson è descritto come avente dei sorprendenti capelli rossi e, man mano che la storia procede, diventa evidente che è vanitoso riguardo al suo aspetto e all'attenzione che attira. Questo attributo viene abilmente sfruttato da Clay, che fonda la fittizia Lega dai capelli rossi per attirare specificamente gli individui con i capelli rossi.
Semplicità e creduloneria: Wilson è caratterizzato dalla sua semplicità e natura ingenua, che lo rendono un facile bersaglio per la manipolazione. Non riesce a riconoscere le incoerenze nell'impresa commerciale della Lega dai capelli rossi e accetta prontamente le spiegazioni fornite da Clay, anche se sono inverosimili.
Determinazione: Nonostante sia stato truffato, Wilson mostra un senso di determinazione nel scoprire la verità dietro la Lega dai capelli rossi. Cerca l'aiuto di Sherlock Holmes, dimostrando il suo desiderio di giustizia e una soluzione ai misteriosi eventi che hanno sconvolto la sua vita.
Nel complesso, i tratti caratteriali di Jabez Wilson contribuiscono al tono umoristico e allo sviluppo della trama di "The Red-Headed League", poiché la sua fiducia, semplicità e mancanza di curiosità creano opportunità per l'antagonista principale di sfruttare le sue vulnerabilità ed eseguire il suo piano ingannevole.