* L'era dell'esplorazione: I secoli XV e XVI furono un periodo di grandi esplorazioni, guidate dal desiderio di nuove rotte commerciali, ricchezza e conoscenza. Caboto visse durante questo periodo e fu senza dubbio influenzato dalle storie di altri esploratori come Cristoforo Colombo, Vasco da Gama e Ferdinando Magellano. I successi di questi esploratori avrebbero alimentato il suo desiderio di esplorare il mondo.
* I viaggi di Marco Polo: Sebbene scritto secoli prima, il resoconto di Marco Polo dei suoi viaggi in Estremo Oriente sarebbe stato ampiamente conosciuto e studiato. Probabilmente ha ispirato la convinzione di Caboto nella possibilità di trovare una nuova rotta verso l'Asia.
* Commercio con l'Oriente: I paesi europei erano ansiosi di trovare una nuova rotta verso l’Asia, che avrebbe consentito loro di aggirare il controllo dell’Impero Ottomano sulle rotte commerciali esistenti. Il background italiano di Caboto, in particolare i suoi legami con Venezia, lo avrebbero esposto all'importanza e alla redditività del commercio con l'Oriente.
* L'ascesa del Portogallo e della Spagna: Sia il Portogallo che la Spagna esploravano attivamente il mondo ai tempi di Caboto, portando alla scoperta di nuove terre e rotte commerciali. Ciò avrebbe alimentato l'ambizione di Caboto di trovare una nuova rotta verso l'Asia.
In definitiva, le motivazioni di Caboto erano probabilmente una complessa miscela di queste influenze. Il suo desiderio di ricchezza, fama e avventura, unito alla fede nella possibilità di raggiungere l'Asia via mare, probabilmente lo portarono a perseguire le proprie esplorazioni.