L'origine esatta della canzone è incerta, ma è ampiamente attribuita al poeta scozzese Robert Burns. Tuttavia, esistono diverse variazioni del testo, suggerendo che sia stato modificato e adattato da vari artisti nel corso degli anni.
Una teoria suggerisce che la canzone abbia avuto origine da una ballata popolare più antica chiamata "The Watery Grave", che risale al XVII secolo. La melodia e alcuni testi di "When You and I Were Young, Maggie" condividono somiglianze con "The Watery Grave".
Un'altra teoria collega la canzone a un famoso fuorilegge scozzese di nome James Macpherson, attivo alla fine del XVIII secolo. Si dice che Macpherson, noto anche come "Gentleman Jamie", avesse un'amante di nome Maggie che si era persa in mare, ispirandolo a scrivere la canzone.
Indipendentemente dalla sua origine precisa, "When You and I Were Young, Maggie" ha guadagnato un'enorme popolarità in Scozia e alla fine è diventata una canzone popolare ampiamente riconosciuta e amata. È stato registrato da numerosi artisti, inclusi cantanti folk come The Clancy Brothers e Tommy Makem, così come musicisti famosi come Judy Collins e Joan Baez.
Il fascino duraturo della canzone risiede nei suoi testi toccanti e nostalgici che evocano un senso di nostalgia per la semplicità e i giorni spensierati della giovinezza. Cattura le emozioni agrodolci del ricongiungimento con un amore passato e della riflessione su esperienze e ricordi condivisi.
Nel corso del tempo, "When You and I Were Young, Maggie" ha trasceso le sue radici scozzesi ed è diventato un classico senza tempo nel regno della musica folk e delle canzoni tradizionali. Continua ad essere eseguito, coperto e apprezzato dal pubblico di tutto il mondo.