"You Belong With Me" è stato ispirato dalla cotta di Taylor Swift per l'allora fidanzato Joe Jonas. Quando si lasciarono nel 2008, Joe Jonas uscì con l'attrice Camilla Belle, da qui il testo:"Lei indossa gonne corte, io indosso magliette". La madre di Camilla è brasiliana e la canzone dice "lei è il capitano delle cheerleader e io sono sugli spalti".