Stack O'Lee è una figura folcloristica afroamericana nota per la sua tenacia e coraggio. Era spesso descritto come un uomo cattivo che non esitava a usare la violenza per ottenere ciò che voleva. Una delle storie più famose su Stack O'Lee parla di un momento in cui sparò a qualcuno sopra un cappello.
La canzone "The Ballad of Stack O'Lee" è basata su questa storia. La canzone racconta la storia di come Stack O'Lee ha sparato a un uomo di nome Billy Lyons per un cappello e se l'è cavata. La canzone ritrae Stack O'Lee come un uomo cattivo che non ha paura di usare la violenza, ma anche come un uomo fieramente leale verso i suoi amici e la sua famiglia.
"The Ballad of Stack O'Lee" è stato registrato da molti artisti diversi, tra cui Mississippi John Hurt, Lead Belly e Bob Dylan. La canzone è considerata un classico della musica folcloristica americana.