* Jessie: Jessie è stata un enorme successo per Disney Channel e Jackson è diventato una delle star bambini più popolari in televisione. Lo spettacolo è durato quattro stagioni e si è concluso nel 2015.
* Altri ruoli di recitazione: Dopo Jessie, Jackson ha continuato a recitare in film e programmi TV. È apparsa in Bunk'd, uno spin-off di Jessie, e ha anche avuto un ruolo nel film del 2019 The Angry Birds Movie 2.
* Social media: Jackson è anche un popolare influencer dei social media. Ha oltre 10 milioni di follower su Instagram e oltre 1 milione di abbonati su YouTube. Usa le sue piattaforme di social media per condividere i suoi pensieri su moda, bellezza e stile di vita.
* Partnership con i marchi: Jackson ha collaborato con diversi marchi, tra cui Nike, Disney e American Girl. Ha anche rilasciato la sua linea di abbigliamento e accessori.
* Opera di beneficenza: Jackson è anche coinvolto in opere di beneficenza. Ha lavorato con diverse organizzazioni, tra cui la Make-A-Wish Foundation e i Boys &Girls Clubs of America.