La canzone presenta uno stato d'animo malinconico e introspettivo nei testi, con il personaggio principale, interpretato da Cline, che riflette sul suo passato ed esprime un senso di desiderio per un amante perduto. La melodia e la strumentazione, inclusa una prominente chitarra d'acciaio, creano un suono di musica country distinto.
L'accattivante performance vocale di Cline è stato elogiato per aver fatto emergere la profondità emotiva e la vulnerabilità nei testi. La sua voce morbida ed espressiva contribuisce all'impatto generale e al fascino della canzone.
Walkin' After Midnight è stato un clamoroso successo commerciale , in cima alla classifica Hot Country Songs di Billboard nel 1961. Inoltre, riuscì a raggiungere il numero 12 della Billboard Hot 100, rendendolo un successo crossover.
La popolarità della canzone ha consolidato lo status di Cline come icona della musica country e continua a essere considerata una delle tracce essenziali e senza tempo del genere.