Il segmento, originariamente intitolato "Charlene and The Colberts", è andato in onda dal 2005 al 2014. Lo stesso Colbert non è un musicista, poiché il suo ruolo si concentra principalmente sulla satira, sulla commedia e sui commenti politici. "Charlene Right Behind You" divenne noto per i suoi testi umoristici e la giocosa presa in giro delle dinamiche dell'industria musicale.