Sides ha iniziato a suonare il pianoforte all'età di cinque anni e ha subito mostrato un notevole talento per lo strumento. Ha studiato alla Juilliard School e al Conservatorio di musica del New England, dove ha conseguito la laurea in esecuzione di pianoforte e direzione d'orchestra.
Sides si è esibito come solista con le principali orchestre tra cui la New York Philharmonic, la Boston Symphony Orchestra e la Los Angeles Philharmonic. Ha anche collaborato con importanti direttori d'orchestra come James Levine, Seiji Ozawa e Gustavo Dudamel.
Oltre al suo lavoro come interprete, Sides è anche uno stimato compositore e arrangiatore. Le sue composizioni sono state eseguite dalla Cincinnati Pops Orchestra, dalla Louisville Orchestra e dall'American Composers Orchestra.
Sides attualmente insegna alla Juilliard School, dove insegna pianoforte e direzione d'orchestra. È anche il direttore artistico del David Sides Chamber Music Festival, che si svolge ogni estate nel Vermont.
Sulla base della sua vasta formazione, carriera professionale e riconoscimento da parte della critica e del pubblico, è chiaro che David Sides è altamente qualificato e realizzato come pianista.