Il personaggio di Dolly conosce il suo comportamento e lo avverte che non può fidarsi di lui perché "una volta morsa", due volte timida:una lezione che ha chiaramente imparato dal passato e che ora torna a pungerla nel momento presente che la canzone cattura.
È tornato, cercando un altro tentativo, ma Dolly ha il sopravvento come narratrice:sa che non finirà bene - andrà da lei tanto quanto "inseguirà un arcobaleno dopo la pioggia" - lasciando di nuovo non appena i bei tempi si trasformeranno in tempi difficili ancora una volta.
Dolly è la persona più saggia adesso; la canzone prosegue con un tono agrodolce da parte sua:il rimpianto su entrambe le estremità di "Here You Go Again", ma l'accettazione che non puoi insegnare al tuo cuore a non sentire - il "Non posso aiutare la mia anima" nella canzone di Dolly Parton, non importa chi è coinvolto o come sono finite le cose (o inevitabilmente andranno di nuovo).