1. Millennial Countdown:la canzone suggerisce un senso di anticipazione, eccitazione e cautela mentre il mondo fa il conto alla rovescia per il prossimo millennio. L'anno 1999 è stato visto come una soglia simbolica che potrebbe portare cambiamenti significativi nella società e nella cultura.
2. Visione utopica e paure distopiche:Prince esprime visioni sia utopiche che distopiche per il futuro. Canta:"Stavo sognando quando ho scritto questo, perdonami se va fuori strada", alludendo all'incertezza del percorso da percorrere. I testi menzionano immagini di "feste in cima al mondo", evocando il desiderio di una società armoniosa e celebrativa. Tuttavia, c'è anche un senso di ansia con riferimenti a "niente telefoni, niente luci, niente automobili", suggerendo un crollo delle infrastrutture o della civiltà.
3. Commento sociale:la canzone tocca questioni sociali prevalenti all'epoca. Prince canta della difficile situazione degli afroamericani, esprimendo frustrazione e desiderio di cambiamento positivo. La frase "Festa come se fosse il 1999, come se fossimo al Garden", fa riferimento al luogo "Madison Square Garden" a New York City, dove si sono verificati molti eventi memorabili e discorsi politici.
4. Espressione personale:"1999" riflette anche la crescita personale, le difficoltà e il percorso artistico di Prince. Riflette sui suoi successi e sulle sfide che ha dovuto affrontare nel settore della musica, accennando alla sua evoluzione come artista.
Nel complesso, "1999" presenta una visione sfaccettata del cambio di millennio, fondendo ottimismo, consapevolezza sociale, introspezione personale e desiderio di un mondo migliore. Racchiude le emozioni e le aspettative che molte persone provavano mentre guardavano al futuro sconosciuto del 21° secolo.