L'album fu un successo commerciale, debuttando al numero tre della classifica Billboard 200 negli Stati Uniti e vendendo oltre cinque milioni di copie in tutto il mondo. Ha prodotto quattro singoli, inclusi i successi numero uno "Our Song" e "Should've Said No." L'album ha ricevuto recensioni generalmente positive dalla critica, che ha elogiato la scrittura delle canzoni e le performance vocali di Swift. Swift è stato nominato per diversi premi ai Grammy Awards 2008, tra cui Miglior Nuovo Artista e Album dell'anno.