Ha registrato un singolo chiamato "Crying My Heart Out Over You" per l'etichetta "Mountain Home". Tuttavia, è importante notare:
* Questa non era una versione commerciale: Era una demo, probabilmente intesa a farlo notare e potenzialmente a portare a un accordo con un'etichetta più grande.
* Il suo vero "debutto" è avvenuto più tardi: Il primo disco di Skaggs pubblicato in commercio risale al 1971, quando si unì alla band "Country Gentlemen".
Quindi, mentre il 1969 segna l'inizio del suo percorso discografico, il 1971 è generalmente considerato l'inizio della sua carriera professionale.