Lo Spencer Davis Group è stato uno dei gruppi britannici più popolari degli anni '60. Hanno avuto numerosi successi, tra cui "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" e "I'm a Man". Winwood era il cantante, chitarrista e organista della band. Era anche il principale cantautore.
Nel 1967, Winwood lasciò lo Spencer Davis Group per formare una nuova band chiamata Traffic. I Traffic furono anche una delle band più popolari degli anni '60. Hanno avuto numerosi successi, tra cui "Paper Sun", "Dear Mr. Fantasy" e "Low Spark of High Heeled Boys". Winwood era il cantante, chitarrista e organista della band. Era anche il principale cantautore.
Il traffico si interruppe nel 1974 e Winwood partì da solo. Ha pubblicato diversi album da solista e ha anche collaborato con altri musicisti, come Eric Clapton e James Brown. Winwood è considerato uno dei musicisti più talentuosi della sua generazione.