Nato ad Atlanta, in Georgia, Wright si è trasferito a Cleveland, Ohio con la sua famiglia da bambino. Ha iniziato la sua carriera televisiva nel 1948 all'età di 17 anni, come giornalista e successivamente disc jockey presso la stazione radio WGAR.
Nel 1950, Wright si trasferì a Nashville, nel Tennessee, per ospitare uno spettacolo di musica country alla radio WLAC. Guadagnò rapidamente popolarità e nel 1956 fu reclutato dalla radio KYW a Filadelfia, in Pennsylvania. Fu al KYW che avrebbe raggiunto la ribalta nazionale.
Lo spettacolo di Wright su KYW, andato in onda dalle 15:00 alle 19:00, è diventato un must per i fan del rock and roll di tutto il paese. La sua miscela unica di musica, discorsi e commedia, così come la sua voce potente e il suo carisma, lo hanno reso una figura amata dagli ascoltatori. Wright era noto per il suo uso del termine "rock and roll" per descrivere il nuovo genere di musica che stava emergendo negli anni '50, e gli viene attribuito il merito di aver contribuito a rendere popolare il termine.
Oltre al suo programma radiofonico, Wright ha ospitato anche programmi televisivi, come "The Big Wilson Show" e "Dance Party". È apparso anche in film, tra cui "Go, Johnny Go!" (1959), "La ragazza non può farci niente" (1956) e "Rock, Rock, Rock" (1956).
Wright lasciò KYW nel 1962 per trasferirsi a New York City, dove continuò la sua carriera in radio e televisione. Ha anche fondato la sua etichetta discografica, la Big Town Records.
Nel 1969, Wright si ritirò dalle trasmissioni e si trasferì a Los Angeles, in California. Morì nel 1993 per complicazioni del diabete.
Wright è considerato un pioniere del rock and roll e i suoi contributi al genere sono stati riconosciuti dalla Rock and Roll Hall of Fame, dalla National Association of Broadcasters e dalla National Radio Hall of Fame. È stato anche inserito nella Cleveland DJ Hall of Fame nel 1996.