L'ispirazione per "Stan" è venuta dalle esperienze di vita reale di Eminem con i fan ossessivi. Nel 1999, ricevette una lettera da un fan di nome Stan Mitchell che esprimeva la sua ammirazione per la musica di Eminem ma mostrava anche segni di instabilità mentale. La lettera di Mitchell includeva testi violenti e inquietanti e minacciava di suicidarsi se Eminem non avesse risposto. Eminem era così turbato dalla lettera che scrisse "Stan" per esprimere la sua preoccupazione per Mitchell e altri fan come lui.
La canzone è raccontata dal punto di vista di Stan, che inizia scrivendo lettere a Eminem esprimendo la sua ammirazione per la sua musica. Le lettere di Stan diventano sempre più ossessive e violente e comincia a minacciare Eminem e la sua famiglia. Eminem risponde alle lettere di Stan, cercando di ragionare con lui e convincerlo a cercare aiuto, ma Stan è ormai troppo oltre. Alla fine, Stan uccide se stesso e la sua ragazza, lasciando Eminem devastato.
"Stan" fu un successo di critica e commerciale, raggiungendo il numero uno in diversi paesi e diventando una delle canzoni più popolari di Eminem. La canzone è stata elogiata per la sua potente narrazione e la sua esplorazione della malattia mentale e dell'ossessione. "Stan" ha anche vinto numerosi premi, tra cui un Grammy Award per la migliore performance rap di un duo o di un gruppo.
Anche il video musicale della canzone, diretto da Dr. Dre, è considerato un capolavoro. Il video segue la storia della canzone, con Eminem che interpreta il ruolo di Stan e Dido che appare nei panni di se stessa. Il video è intervallato da scene di Eminem che esegue la canzone in un concerto e si conclude con una ripresa di Eminem in piedi da solo in una stanza buia, con in mano una lettera di Stan.
"Stan" ha avuto un impatto duraturo sulla cultura popolare. Il titolo della canzone è diventato sinonimo di fan ossessivo e la canzone è stata parodiata e citata in numerose opere di cultura popolare. "Stan" è anche considerata una delle più grandi canzoni rap di tutti i tempi e continua ad essere celebrata per la sua potente narrazione e la sua esplorazione della malattia mentale e dell'ossessione.