Il simbolo del teschio e delle ossa incrociate è stato utilizzato per secoli dalle unità militari per significare pericolo e morte. Nel caso della bandiera dei Rough Riders, il teschio e le ossa incrociate rappresentavano anche il motto del reggimento:"We Ride or We Die". Per la bandiera è stato scelto il colore rosso perché è il colore del sangue e della guerra.
La bandiera dei Rough Riders è un simbolo di coraggio, determinazione e sacrificio. Rappresenta gli uomini coraggiosi che combatterono nella guerra ispano-americana e contribuirono a rendere l'America una grande nazione. La bandiera ricorda anche l’importanza della libertà e della democrazia e i sacrifici che sono stati fatti per proteggere questi ideali.