- Operaio edile :Perry ha lavorato come operaio edile per diversi anni, anche presso un'impresa edile di proprietà di suo padre.
- Guardia di sicurezza :Perry ha lavorato come guardia di sicurezza in una comunità di pensionati per un breve periodo di tempo.
- Esattore di fatture :Perry ha lavorato per un po' come esattore di banconote, cosa che ha descritto come un lavoro difficile e spiacevole.
- Agente immobiliare :Perry ha ottenuto la licenza immobiliare e ha lavorato come agente immobiliare per un certo periodo, ma lo ha trovato impegnativo e non particolarmente redditizio.
- Drammaturgo e attore teatrale :Perry ha iniziato a scrivere opere teatrali all'inizio degli anni '90, attingendo alle proprie esperienze e alle persone che ha incontrato nei suoi vari lavori. Ha eseguito le sue opere in piccoli teatri e centri comunitari intorno ad Atlanta, ottenendo un seguito locale.
- Drammaturgo e regista :Man mano che la sua reputazione come drammaturgo cresceva, Perry iniziò a dirigere le sue opere, assumendo il controllo del processo creativo dall'inizio alla fine. Ha autoprodotto e autofinanziato la sua prima opera teatrale, "I Know I've Been Changed", nel 1992, e ha continuato a scrivere, dirigere e produrre opere teatrali di successo per tutti gli anni '90.