* Pubblica il suo terzo album in studio, Full Moon, che contiene i singoli di successo "What About Us?" e "Afrodisiaco".
* Vince un Grammy Award per la migliore performance vocale femminile R&B per la canzone "The Boy Is Mine".
* 2003:
* Si imbarca nel tour della luna piena.
* Protagonista del film The Seat Filler, che è un fallimento commerciale.
* 2004:
* Pubblica il suo quarto album in studio, Afrodisiac, che contiene il singolo di successo "Talk About Our Love".
*Vince un American Music Award come artista femminile soul/R&B preferita.
* 2005:
* Dà alla luce il suo primo figlio, Sy'rai Iman Smith.
* Soffre di depressione e ansia postpartum.
* 2006:
* Si ricovera in una struttura di riabilitazione per il trattamento dell'abuso di alcol e dei disturbi alimentari.
* 2007:
* Rilascia la sua prima fragranza, Brandy.
* Protagonista del musical di Broadway Chicago, sostituendo Usher nel ruolo di Billy Flynn.
* 2008:
* Pubblica il suo quinto album in studio, Human, che contiene il singolo di successo "Right Here (Departed)."
* Si esibisce ai BET Awards, la sua prima esibizione televisiva importante dopo il periodo di riabilitazione.
* 2009:
* Imbarco