Drake ha iniziato a recitare all'età di cinque anni quando è stato scelto per la serie canadese per bambini "Degrassi:The Next Generation" (2001-2009). Mentre recitava, ha sviluppato un interesse per la musica e ha pubblicato il suo mixtape di debutto, "Room for Improvement", nel 2006. Ha pubblicato il suo secondo mixtape, "Comeback Season", nel 2007, e ha firmato con Young Money Entertainment l'anno successivo. Il successo commerciale di Drake è iniziato con l'uscita del suo terzo mixtape, "So Far Gone" (2009), che ha generato i singoli di successo "Best I Ever Had" e "Forever".
L'album di debutto in studio di Drake, "Thank Me Later" (2010), ha debuttato al numero uno della classifica Billboard 200 degli Stati Uniti. A questo hanno fatto seguito quattro album in studio di successo commerciale:"Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) e "More Life" (2017). Il suo sesto album in studio, "Scorpion" (2018), ha battuto diversi record di streaming ed è diventato il primo album ad essere certificato disco di platino entro tre giorni dalla sua uscita. Il settimo album in studio di Drake, "Care Package" (2019), comprendeva looseies precedentemente pubblicati e brani inediti dal 2010 al 2016.
Drake ha avuto numerosi singoli di successo, tra cui "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (come artista ospite), "Life Is Good" (come artista ospite ), "Sicko Mode" (come artista ospite), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$", "Toosie Slide" e molti altri.
Ha vinto quattro Grammy Awards, sei American Music Awards, ventisette BET Awards, tre Brit Awards e venti Juno Awards. Nel 2018, è stato nominato Artista del decennio dai Billboard Music Awards e nel 2019 si è piazzato secondo nella classifica Billboard Artist 100. Detiene diversi record in classifica, tra cui il maggior numero di primi 10 successi nella classifica Billboard Hot 100 con un totale di 49 voci. Secondo Universal Music Group, Drake è stato l'artista più ascoltato in streaming su Spotify per sette anni consecutivi dal 2015 al 2021.