La musica di Cymarron è stata influenzata da una varietà di generi, tra cui country, rock e blues. Il sound della band era caratterizzato anche dall'uso di strumenti acustici, come il violino e il banjo. I testi di Cymarron trattavano spesso temi di amore, perdita e redenzione.
L'album di debutto della band, Cymarron , fu pubblicato nel 1977. L'album fu un successo di critica e commerciale e contribuì a stabilire i Cymarron come uno dei principali gruppi country rock dell'epoca. Il singolo principale dell'album, "Bad Boy", è stato un successo nelle classifiche country e ha contribuito a presentare Steve Earle a un pubblico più ampio.
Il secondo album di Cymarron, Too Tough to Die , fu pubblicato nel 1978. L'album non ebbe lo stesso successo del suo predecessore, ma produsse due singoli di successo, "The Devil Knows" e "My Baby Just Moved Away".
Il terzo e ultimo album in studio di Cymarron, Royal Avenue , fu pubblicato nel 1980. L'album non fu un successo commerciale e portò allo scioglimento della band nel 1982.
Dopo lo scioglimento dei Cymarron, Steve Earle iniziò una carriera da solista di successo. Ha pubblicato più di 20 album e ha vinto numerosi premi, tra cui due Grammy Awards. Eddie Setser ha continuato a suonare il basso per gli Highwaymen, un supergruppo che comprendeva anche Johnny Cash, Waylon Jennings e Willie Nelson. Rick Schaffer è diventato produttore e ingegnere.
I Cymarron erano una band talentuosa e influente che ha contribuito a plasmare il suono del country rock. La musica della band continua ad essere apprezzata dai fan di tutto il mondo.