Nel 2007, Drake ha pubblicato il suo secondo mixtape, "Comeback Season", che ha attirato molta attenzione e lo ha aiutato a costruire una solida base di fan. Il successo di "Comeback Season" ha portato a un contratto discografico con la Young Money Entertainment di Lil Wayne.
Sotto Young Money, Drake ha pubblicato il suo terzo mixtape, "So Far Gone", nel 2009. Il mixtape è stato un successo commerciale, vendendo oltre 500.000 copie. Ha anche generato diversi singoli di successo, tra cui "Best I Ever Had", "Successful" e "Forever".
L'album di debutto di una major di Drake, "Thank Me Later", è stato pubblicato nel 2010 e ha debuttato al numero uno della classifica Billboard 200. L'album è stato certificato disco di platino dalla Recording Industry Association of America (RIAA) e conteneva i singoli di successo "Over", "Find Your Love" e "Miss Me".
Da allora, Drake ha continuato a pubblicare album in studio di successo, tra cui "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) e "More Life" (2017). Ha collaborato con numerosi altri artisti, come Rihanna, Jay-Z, Kanye West e Travis Scott.
Nel corso della sua carriera, Drake ha vinto numerosi premi, tra cui quattro Grammy Awards, tre American Music Awards e sei BET Awards. È considerato uno dei rapper più influenti e di successo al mondo.
Drake ha anche ampliato il suo marchio oltre la musica. Ha lanciato la sua etichetta discografica, OVO Sound, nel 2012. Ha anche avviato la sua linea di abbigliamento, October's Very Own (OVO), e ha recitato in diversi film e programmi televisivi.