Nel corso della loro carriera, la Nitty Gritty Dirt Band ha avuto diversi cantanti diversi. Il membro originale Bruce Kunkel è stato il cantante dei primi album della band, incluso il loro album di debutto omonimo (1967) e Ricochet (1968). Jimmy Ibbotson divenne il cantante principale del terzo album della band, Rare Junk (1969), e rimase con la band fino al 1975. John McEuen divenne poi il cantante principale e da allora è rimasto con la band.
Oltre ai cantanti menzionati sopra, altri membri della Nitty Gritty Dirt Band che hanno contribuito come voce solista includono Les Thompson, Chris Darrow, Jimmy Fadden e Jeff Hanna.