È nato a Chatom, Alabama, vicino a Mobile, e cresciuto dalla sua prozia a Moss Point, Mississippi. Ha iniziato a suonare la chitarra in tenera età ed è stato influenzato da T-Bone Walker, B.B. King e altri musicisti blues.
Blakely si trasferì a Pascagoula, Mississippi, all'inizio degli anni '60, e iniziò ad esibirsi con band locali. In seguito formò la sua band, la Montreville Blakely Blues Band, e iniziò a fare tournée negli Stati Uniti e in Europa.
La musica di Blakely è caratterizzata dalla sua voce piena di sentimento e dal suo intricato lavoro con la chitarra. Ha pubblicato diversi album, tra cui "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) e "Live in Europe" (2004).
Blakely ha vinto numerosi premi per la sua musica, tra cui il W.C. Handy Award per il miglior album di blues tradizionale nel 2001 e Living Blues Award per il miglior album di blues tradizionale nel 2010.
È stato inserito nella Mississippi Blues Hall of Fame nel 2013.
Blakely ha continuato a esibirsi e ad essere in tournée fino alla sua morte nel 2022. Aveva 82 anni.