1. Possente Passero (Slinger Francisco):Mighty Sparrow è ampiamente considerato il "Re di Calypso". Ha iniziato la sua carriera musicale negli anni '40 ed è noto per i suoi testi spiritosi e socialmente consapevoli. Sparrow è celebrato per la sua capacità di fondere commenti politici, umorismo e narrazione nella sua musica, influenzando molti futuri artisti di Calypso.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, noto anche come "Il Gran Maestro", era un'altra figura iconica nella scena Calypso. Ha iniziato ad esibirsi negli anni '40 ed è diventato famoso per le sue esibizioni ad alta energia e le sue melodie orecchiabili. La musica di Kitchener spesso affrontava questioni sociali e politiche, catturando le esperienze e le lotte della classe operaia e delle comunità emarginate.
3. Potente terrore (Winston Scarborough):Mighty Terror è stato un potente cantante e cantautore Calypso che ha raggiunto la ribalta negli anni '60 e '70. Era noto per la sua voce dinamica, che spesso utilizzava uno stile di "tostatura" che combinava canto e rap. La musica del terrore toccava spesso temi di ingiustizia sociale, relazioni razziali e panafricanismo.