Uno degli eventi più famosi nella vita di Jim Bowie è il Sandbar Fight, che ebbe luogo il 19 settembre 1827, su un banco di sabbia nel fiume Mississippi vicino a Natchez, Mississippi. Bowie era uno dei tre uomini che combattevano contro altri nove in una disputa per un debito di gioco. Il combattimento è leggendario per la sua brutalità e a Bowie viene attribuito il merito di aver ucciso o ferito tutti i suoi avversari.
La rissa iniziò quando un uomo di nome Samuel Levi Wells accusò Bowie di barare in una partita a carte. Wells e i suoi amici attaccarono Bowie, ma Bowie riuscì a difendersi con il suo famoso coltello Bowie. Il combattimento durò diversi minuti e alla fine Bowie aveva ucciso o ferito tutti i suoi avversari.
Il Sandbar Fight ha contribuito a rendere Bowie una leggenda nella frontiera americana. Era visto come un combattente senza paura e un uomo che non aveva paura di difendersi. La lotta contribuì anche a rendere popolare il coltello Bowie, che divenne un'arma popolare alla frontiera.
Il Sandbar Fight è uno degli eventi più ben documentati nella vita di Jim Bowie. Esistono numerosi resoconti della lotta, inclusi articoli di giornale, atti giudiziari e lettere personali. La lotta è raffigurata anche in diverse opere d'arte, tra cui dipinti, disegni e sculture.