L'album di debutto di Bob Dylan, pubblicato nel marzo 1962, si intitolava semplicemente "Bob Dylan". Era una raccolta di canzoni per lo più originali che mettevano in mostra il suo primo talento nel scrivere canzoni. Tuttavia, è stato il suo secondo album, "The Freewheelin' Bob Dylan", a lanciare davvero la sua carriera e ad affermarlo come uno dei maggiori artisti folk.
The Freewheelin' Bob Dylan fu pubblicato nel maggio 1963 e conteneva alcune delle canzoni più iconiche di Dylan, tra cui "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" e "Don't Think Twice, It's All Right". " L'album fu un successo commerciale, raggiungendo il numero 27 nella classifica Billboard 200, e ricevette il plauso della critica per i suoi testi potenti e lo stile vocale unico di Dylan.
Molte delle canzoni di The Freewheelin' Bob Dylan furono ispirate dalle questioni sociali e politiche dell'epoca, come il movimento per i diritti civili e la minaccia di una guerra nucleare. I testi di Dylan erano spesso poetici e allusivi e risuonavano con gli ascoltatori alla ricerca di significato e scopo in un mondo in cambiamento.
The Freewheelin' Bob Dylan è considerato uno degli album più importanti nella storia della musica americana e ha contribuito a definire il suono e lo stile del revival della musica folk degli anni '60. Ha inoltre stabilito Bob Dylan come un'importante figura musicale e culturale che avrebbe continuato a influenzare generazioni di musicisti e ascoltatori.