* "Pretty in Pink" (1986): Questo classico di maturità ha lanciato la sua carriera, con Cryer che interpreta l'adorabile e bizzarro migliore amico, Duckie.
* "Scatti caldi!" (1991): Questa divertente parodia di "Top Gun" presentava Cryer come il pilota nevrotico ma dedicato, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer ha avuto un ruolo di supporto in questa commedia romantica, interpretando Ike, il migliore e solidale, Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer ha svolto un ruolo di supporto in questo thriller fantascientifico prodotto da Spielberg su un gruppo di bambini che assistono a un misterioso incidente in treno.
Mentre Cryer ha avuto numerosi altri crediti cinematografici, questi sono quelli per cui è più riconosciuto. È noto principalmente per i suoi ruoli comici in serie televisive come "due uomini e mezzo" e "The Crazy Ones", ma questi film hanno consolidato il suo posto nella cultura pop.