Quando Winnie vede per la prima volta Jesse Tuck nascosto dietro un albero, sta osservando la casa dei Foster. In quel momento, sta pensando al segreto della vita eterna della famiglia Tuck e a come questo li distingue dal resto del mondo. Jesse sta riflettendo sulle conseguenze della loro immortalità, sulle sfide che comporta e sulla solitudine che deriva dall'incapacità di formare legami duraturi con gli altri.
Mentre Winnie osserva Jesse, è incuriosita dalla sua misteriosa presenza. Lo descrive come "un ragazzo che sembrava fatto di ombre", suggerendo il suo aspetto enigmatico e alquanto etereo. I suoi pensieri su Jesse sono inizialmente pieni di curiosità e meraviglia, ed è attratta dal suo comportamento riservato e dal senso di avventura che sembra incarnare.