- Alana Hamilton:Stewart e Hamilton avevano una relazione negli anni '70, e si dice che la loro rottura abbia ispirato la canzone di successo di Stewart "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart ed Ekland si sono sposati dal 1979 al 1984 e, secondo quanto riferito, il loro divorzio è stato piuttosto controverso.
- Rachel Hunter:Stewart e Hunter sono stati sposati dal 1990 al 2006, e anche il loro divorzio è stato molto pubblicizzato.
- Penny Lancaster:Stewart e Lancaster sono sposati dal 2007 e la loro relazione è considerata una delle più riuscite di Stewart.
Sebbene queste relazioni abbiano tutte avuto i loro alti e bassi, è difficile dire con certezza quale abbia causato a Stewart il maggior dolore. Tuttavia, è chiaro che Stewart ha vissuto un dolore significativo nel corso della sua storia romantica.