Iniziando la sua carriera in Gran Bretagna, è diventato critico teatrale per il *London Evening Standard* e, successivamente, per il *Sunday Times*, ma dopo una serie di noti disaccordi con i proprietari, si è trasferito dal Regno Unito agli Stati Uniti. Lì, è stato editorialista e critico teatrale per la breve *Hudson Review*, *The New Leader* e *The New York Magazine*. Alla fine trovò una sede duratura come critico teatrale per *New York*, una rivista settimanale, dove pubblicò la sua ultima rubrica il 13 dicembre 1999.
Durante gli anni '60 e l'inizio degli anni '70, Simon divenne particolarmente famoso per le critiche al vetriolo di opere teatrali e film, guadagnandosi il soprannome di "il boia di Times Square". Successivamente fu etichettato come "il padre della critica basata sull'odio". I critici successivi avrebbero attribuito le dichiarazioni estreme di Simon come un segno di un critico in declino, o le tattiche disperate di un uomo di minor talento che cercava disperatamente di farsi un nome.
La pubblicazione nel 1967 del suo volume di critica drammatica intitolato *Private Lives* accrebbe ulteriormente la sua reputazione di iconoclasta. In questo libro Simon coniò il termine "parateatro" per descrivere molte delle opere sperimentali prodotte in quel periodo.
Negli anni '80 si trasferì a Singapore, dove dal 1982 al 1992 scrisse un'importante rubrica su *The Straits Times* e poi, a partire dal 1993, continuò la sua carriera di critico a Hong Kong, contribuendo con una rubrica settimanale su * South China Morning Post* che ha portato nella regione una prospettiva occidentale sul teatro.