Uno dei principali conflitti che Greg deve affrontare è la sua relazione tesa con il suo migliore amico, Rowley Jefferson. Dopo un litigio, Greg prova varie tattiche per riconquistare Rowley, incluso unirsi alla pattuglia di sicurezza e avviare un podcast. Tuttavia, i suoi sforzi falliscono e la loro amicizia rimane fratturata.
A peggiorare le cose, Greg si ritrova nei guai a scuola per aver rotto accidentalmente il bene più prezioso del preside, una gigantesca testa di cartapesta. Questo incidente porta alla sospensione di Greg e complica ulteriormente il suo rapporto con Rowley e la sua famiglia.
Mentre Greg è alle prese con le sue lotte sociali e accademiche, scopre anche l'importanza della tenacia e della resilienza. Impara che anche quando le cose sono difficili, è essenziale continuare a provare e non rinunciare ai propri obiettivi.
Alla fine, Greg riesce a ricucire la sua amicizia con Rowley e a migliorare la sua posizione a scuola, anche se non senza qualche battuta d'arresto lungo il percorso. Si rende conto che la vera amicizia implica perdono e comprensione e che la vita è piena di colpi di scena inaspettati.