La storia si svolge mentre Mitty scivola in una serie di sogni ad occhi aperti mentre è bloccata nel traffico e fa commissioni. Inizialmente, queste fantasie sono abbastanza ordinarie e riconoscibili. Mitty immagina se stesso come un rinomato chirurgo che conduce un'operazione audace, un comandante navale incaricato di una battaglia navale e un coraggioso pilota che naviga in una tempesta. Tuttavia, man mano che la storia procede, i sogni ad occhi aperti di Mitty si trasformano nel regno del surreale.
Il sogno culminante avviene quando Mitty immagina se stesso come un coraggioso pilota da caccia coinvolto in un'audace missione per salvare un gruppo di passeggeri bloccati su un transatlantico che affonda. Il sogno di Mitty raggiunge un climax esilarante quando immagina di far volare un piccolo idrovolante direttamente nel portello del sottomarino, salvare i passeggeri ed emergere come eroe.
Questo finale grandioso ed esagerato è in netto contrasto con la realtà mondana della vita reale di Mitty. È proprio questa giustapposizione umoristica tra l'immaginazione esagerata di Mitty e la natura mondana della sua esistenza di routine che crea l'umorismo nella storia.