Inizialmente fu nominato nel 1994 per indagare sulla controversia Whitewater, che coinvolgeva un accordo immobiliare degli anni '70 che coinvolgeva Bill e Hillary Clinton. La sua indagine si espanse nel 1998 per includere lo scandalo Monica Lewinsky, dopo che emersero accuse di molestie sessuali e un insabbiamento.
L'indagine di Starr alla fine portò all'impeachment del presidente Clinton da parte della Camera dei Rappresentanti nel 1998, anche se in seguito fu assolto dal Senato.