Secondo alcuni resoconti, il soprannome fu usato per la prima volta da Nancy Sinatra, la figlia di Frank Sinatra. In un'intervista, ha raccontato di come gli occhi di suo padre, che apparivano più grigi, a volte potevano sembrare di un blu intenso nelle giuste condizioni di illuminazione, donandogli uno sguardo intenso e accattivante.
Nel corso del tempo, il soprannome ha guadagnato popolarità tra i fan di Sinatra, i media e i colleghi dell'industria dell'intrattenimento. È diventato sinonimo della sua presenza carismatica, del talento musicale e dell'aura che emanava dentro e fuori dal palco. "Ol' Blue Eyes" divenne un termine di tenerezza e ammirazione, rappresentando l'essenza dell'iconica celebrità di Frank Sinatra.