È importante notare che le opinioni di Sinatra potrebbero essersi evolute nel corso della sua vita, ed è possibile che abbia avuto opinioni diverse in momenti diversi. Tuttavia, alcuni incidenti e dichiarazioni a lui attribuiti suggeriscono che nutrisse sentimenti razzisti, soprattutto nei suoi primi anni.
Ad esempio, negli anni ’50, Sinatra avrebbe usato un linguaggio dispregiativo per riferirsi ai neri e avrebbe fatto dichiarazioni controverse sulla segregazione. Ha anche dovuto affrontare l'accusa di essersi rifiutato di esibirsi in luoghi che ospitavano artisti neri.
Tuttavia, vale la pena notare che Sinatra si impegnò anche in azioni e relazioni che sfidarono i confini razziali e promossero la causa dei diritti civili. Era noto per le sue amicizie con celebrità nere, come Sammy Davis Jr. e Count Basie, e usò la sua influenza per promuovere l'integrazione razziale nell'industria dell'intrattenimento.
Il coinvolgimento di Sinatra nell'attivismo per i diritti civili divenne più pronunciato negli anni '60. Ha partecipato a marce, manifestazioni e raccolte fondi per il movimento ed è stato un sostenitore vocale di leader come Martin Luther King Jr. e della National Association for the Advancement of Colored People (NAACP).
Alcuni hanno suggerito che la posizione di Sinatra sulle relazioni razziali si sia ammorbidita e sia diventata più progressista nel tempo. Tuttavia, è importante riconoscere che le sue opinioni rimangono un argomento complesso, con alcune persone che hanno prospettive diverse sul suo atteggiamento generale nei confronti dei neri.