Mentre era noto per aver fatto irruzione nelle navi spagnole e negli insediamenti nelle Americhe, fu commissionato dalla regina Elisabetta I e considerava un eroe in Inghilterra. Pertanto, non vi era alcuna generosità sulla sua testa.
Tuttavia, la corona spagnola ha fatto Offri una ricompensa per la sua cattura, osservandolo come un pirata. L'importo esatto di questa ricompensa variava nel tempo, ma era sostanziale.
È importante notare che il termine "generosità" si riferisce in genere a una ricompensa offerta per catturare o uccidere un criminale. Mentre le azioni di Drake erano considerate piraterie dalla Spagna, fu ufficialmente sanzionato dall'Inghilterra, rendendolo più una figura celebre che un criminale ricercato.