Una delle cose più sorprendenti del lavoro di Holbein è il suo uso del simbolismo e dell'allegoria. Usava spesso oggetti e figure per rappresentare concetti o idee astratte, e i suoi dipinti sono pieni di significati e riferimenti nascosti. Ad esempio, nel suo dipinto "Gli Ambasciatori" (1533), include una serie di simboli che alludono alle tensioni politiche e religiose dell'epoca. Il teschio in primo piano, ad esempio, ricorda la caducità della vita, mentre il liuto e i libri musicali rappresentano l'armonia dell'universo.
Holbein era anche un maestro della satira e il suo lavoro è spesso pieno di osservazioni umoristiche e critiche della società. Nel suo dipinto "La danza della morte" (1526-27), ad esempio, raffigura la Morte che guida un corteo di persone di ogni ceto sociale, dai re e papi ai contadini e ai mendicanti. Il dipinto ricorda che la morte è inevitabile e che nessuno ne è esente, indipendentemente dal proprio status sociale o ricchezza.
Il lavoro di Holbein offre uno sguardo prezioso sul mondo del Rinascimento settentrionale. I suoi dipinti riflettono i cambiamenti sociali, politici e religiosi dell'epoca e offrono una prospettiva unica sulle persone e sugli eventi di quel periodo.