Il dipinto raffigura Hayman seduto al suo cavalletto, mentre lavora su un ritratto di Devis. Hayman indossa un mantello scuro e una parrucca bianca, ed è circondato da vari oggetti legati alla sua professione, tra cui una tavolozza, pennelli e un portfolio di disegni.
Il dipinto testimonia l'ammirazione di Devis per Hayman, che fu uno dei pittori di maggior successo e rispettati del XVIII secolo. Hayman fu un membro fondatore della Royal Academy of Arts e fu anche il maestro della Venerabile Compagnia di Pittori-Stainers.
Devis studiò con Hayman per diversi anni e imparò molto dal suo insegnante. Adottò la tecnica di Hayman di dipingere in strati sottili e trasparenti e imparò anche a creare ritratti espressivi e realistici.
"Master Simpson" è una delle opere più complete di Devis ed è una preziosa testimonianza della sua relazione con Hayman. Il dipinto ricorda anche l'importante ruolo che gli insegnanti svolgono nello sviluppo dei giovani artisti.