Drew è nato a Enfield, Middlesex, e ha iniziato la sua carriera in radio negli anni '80, presentando programmi per BBC Radio 1. Da allora ha presentato programmi per una varietà di stazioni radio, tra cui Capital FM, XFM e TalkSport.
Oltre al suo lavoro radiofonico, Drew è apparso anche in televisione, anche come capitano della squadra nel programma comico "Never Mind the Buzzcocks". Ha anche scritto diversi libri, tra cui "The Cheese Manual" e "The A-Z of Radio".
Drew è noto per il suo senso dell'umorismo e la sua capacità di improvvisare. È anche un musicista appassionato e ha pubblicato diversi album con il suo materiale.
Ecco alcuni dettagli aggiuntivi su Simon Drew:
* È un mecenate dell'organizzazione benefica Mind, che fornisce supporto per la salute mentale.
* È un sostenitore della squadra di calcio dell'Arsenal.
* Ha due figli con sua moglie Karen.
* È un appassionato fotografo amatoriale.
* È un fan della musica di David Bowie e dei Beatles.