Ecco alcuni dei lavori più memorabili di Kirk:
* Impiegato del negozio di video: Questo è stato il suo lavoro più lungo, lavorando al negozio di video di Stars Hollow per molti anni.
* Stars Hollow Gazette Delivery Boy: Questo lavoro, che spesso ha avuto luogo accanto al suo lavoro di video negozi, gli ha dato molte opportunità per la sua caratteristica imbarazzante.
* Driver del camion dei gelati: Un lavoro di breve durata ma memorabile, le iniziative del camion dei gelati di Kirk erano una fonte di umorismo e caos.
* Diner Waiter: Mentre il suo periodo a Luke's Diner è stato breve, gli ha dato la possibilità di dimostrare il suo amore per l'iconica tantumia dello spettacolo.
* Fotografo: Kirk ha lavorato brevemente come fotografo, catturando alcuni colpi di stelle interessanti, se non sempre lusinghieri.
* Critico cinematografico: Questo lavoro ha visto Kirk rivedere i film locali con le sue intuizioni firmate, spesso prive di senso.
* Meccanico: Kirk ha lavorato brevemente come meccanico presso il garage di Taylor Doose.
* Guardia di sicurezza: Il tempo di Kirk come guardia di sicurezza al supermercato locale è stato contrassegnato da alcuni incidenti insoliti.
* "The Secret Squirrel" (A.K.A. Stars Hollow's Resident Spy): Kirk ha spesso assunto questo ruolo, fornendo sicurezza per vari eventi in Stars Hollow e studiando attività sospette.
Questi sono solo alcuni esempi e ha svolto innumerevoli altri strani lavori in tutta la serie, mettendo in mostra il suo spirito irrequieto e il illimitato entusiasmo per la vita.