1. 1992: Roccianera (come Toby)
2. 1997: Il suono di una mano che batte (come Simone)
3. 1999: Due mani (come Jimmy)
4. 1999: Il Patriota (come Gabriel Martin)
5. 2000: 10 cose che odio di te (come Patrick Verona)
6. 2000: Storia di un cavaliere (come William Thatcher)
7. 2001: Palla del mostro (come Sonny Grotowski)
8. 2002: Ned Kelly (come Ned Kelly)
9. 2003: L'Ordine (come Alex Bernier)
10. 2004: Le quattro piume (come Harry Faversham)
11. 2005: Casanova (come Giacomo Casanova)
12. 2005: Brokeback Mountain (come Ennis Del Mar)
13. 2007: Caramelle (come Dan)
14. 2008: Il cavaliere oscuro (come il Joker)
15. 2008: L'immaginario del dottor Parnaso (nel ruolo di Tony, e parti interpretate da Johnny Depp, Jude Law e Colin Farrell dopo la sua morte)
Si prega di notare che "L'Imaginarium del Dottor Parnassus" è stato in parte girato prima della morte di Ledger, e il suo ruolo è stato completato da altri attori dopo la sua scomparsa.