1. Gli empi rulli (1972) :Waylon Jennings ha fatto il suo debutto cinematografico in questo classico cult del 1972. Ha interpretato il ruolo di un predicatore di una piccola città che conduce la sua congregazione in una vita di criminalità e dissolutezza.
2. Ribelle di Nashville (1966): Jennings ha recitato in questo dramma musicale nei panni di se stesso, un cantante country che cerca di sfondare nell'industria musicale. Il film presenta molte delle sue canzoni di successo, tra cui "Nashville Rebel".
3. Smokey e il bandito (1977) :Jennings ha interpretato il ruolo memorabile di "Snowman", un camionista e amico del protagonista del film, Bandit (interpretato da Burt Reynolds). Il film è stato un successo al botteghino ed è ora considerato un classico del genere degli inseguimenti in auto.
4. I duchi di Hazzard (1979-1985) :L'associazione di Jennings con la popolare serie TV "I duchi di Hazzard" è senza dubbio il suo ruolo di attore più iconico. Ha fornito la sigla, "Good Ol' Boys", ed è apparso nei panni di Balladeer, narrando gli episodi ricchi di azione dello show.
5. Diligenza (1986): Jennings ha interpretato il personaggio di "Curly Wilcox" in questo remake del classico film western del 1939. Nel film recitavano anche Willie Nelson, Kris Kristofferson e Johnny Cash, noti collettivamente come The Highwaymen.
Oltre a questi film, Waylon Jennings ha fatto diverse apparizioni come ospite in programmi televisivi nel corso della sua carriera, tra cui "Miami Vice", "The Fall Guy" e "Walker, Texas Ranger". I suoi ruoli di recitazione hanno messo in mostra il suo carisma e la sua versatilità oltre i suoi talenti musicali.