Il film inizia con Annie che sogna una vita migliore. Un giorno, un ricco ed eccentrico magnate degli affari di nome Benjamin "Ben" Stack, interpretato da Jamie Foxx, incontra accidentalmente Annie mentre cammina per le strade di New York City e rimane immediatamente colpito dal suo fascino e dal suo ottimismo. Ben decide di accogliere Annie per Natale, il che scatena un'avventura selvaggia per Annie mentre si adatta alla sua nuova vita di lusso.
Nel corso del film, la presenza di Annie inizia a ispirare e portare cambiamenti positivi nella vita di coloro che la circondano, inclusi Ben e il suo personale domestico Grace (Rose Byrne) e Guy (Bobby Cannavale). Nel frattempo, la signorina Hannigan, infuriata per la buona sorte di Annie, complotta per reclamarla ricorrendo a vari schemi comici insieme al suo intrigante fratello, Rooster (Craig T. Nelson), e alla sua ragazza Lily (Adepero Oduye).
Mentre il soggiorno di Annie con Ben si estende oltre le vacanze, una campagna politica guidata dallo spietato segretario di Ben, Guy Danlily, minaccia di interrompere la loro ritrovata felicità. L'incrollabile ottimismo di Annie gioca un ruolo cruciale nel cambiare le cose, poiché alla fine unisce la sua nuova famiglia e svela la verità dietro i subdoli piani di Danlily.
Annie contiene brani iconici e amati del musical originale, tra cui "Tomorrow", "It's the Hard Knock Life" e "Maybe". È una storia commovente sul coraggio, l’ottimismo e il potere di trasformazione dell’amore e dell’amicizia.